Ryanair, opgericht in 1985, ontving haar eerste 737-800 in maart 1999. Op dat moment vloog de nog vrij onbeduidende Ierse luchtvaartmaatschappij nog met brandstofslurpende tweedehands 737-200’s.

In de jaren na de aflevering van de eerste 737 NG maakte Ryanair een enorme groei door, waarbij de maatschappij in totaal meer dan 530 737-800’s in gebruik nam. De 737-800, voorzien van het maximale aantal van 189 stoelen, bleek het ideale vliegtuig om het low cost verdienmodel mee in de praktijk te brengen.

Volgens datzelfde verdienmodel is de 737-800 tot op de dag van vandaag het enige vliegtuigtype in de Ryanair-vloot. Afgezien dan van slechts één enkele 737-700, die is voorzien van een Business Class-interieur voor speciale chartervluchten. Een deel van de 530 737's die Ryanair ontving is overigens alweer doorverkocht. De huidige vloog bestaat uit zo'n 460 toestellen.

In 2014 plaatste Ryanair de eerste order voor de 737 MAX. In totaal heeft de maatschappij nu 135 MAX’en in bestelling staan bij Boeing. Ryanair is de launch customer van de MAX 200, een variant van de MAX 8 met extra nooduitgangen tussen de overwing exits en de achterste deuren. Daardoor kunnen er 200 in plaats van 189 passagiers mee.