Cleaver is in vergevorderde gesprekken met de huidige bouwer van de Twin Otter, het Canadese Viking.

Winair heeft momenteel een vloot van vijf Twin Otters. Daarnaast huurt de maatschappij een ATR42 van Air Antilles en de MD-82 van PAWA Dominica. De Twin Otters van Winair zijn allemaal zo rond de 35 tot 40 jaar oud. Geen enkel ander type toestel ter wereld is geschikt om de verouderde Twin Otters van Winair te vervangen.

Cleaver: “De Twin Otters zijn perfect voor de routes die wij onderhouden. Ze gebruiken zo min mogelijk baanlengte voor de starts en landingen. Zo is de runway op Saba slechts vierhonderd meter lang. De Twin Otter is het enige type vliegtuig met 16 passagiers en twee crewleden dat daar kan landen en starten.”

Volgens Cleaver zijn de prijzen voor de Twin Otters hard gestegen vanwege de grote vraag bij olie- en mijnbouwbedrijven naar het toestel. "Tegenwoordig kost een tweedehands Twin Otter 3,5 miljoen dollar, een nieuwe maar liefst zes miljoen, en dat voor een toestel dat ooit voor 750.000 dollar in de catalogus stond."

Lees het uitgebreide interview met de topman van Winair in Luchtvaartnieuws Magazine van juni.